高晓松第一次的婚姻是在99年，那时，他约莫三十岁，正是事业发展高峰期。关于他和第一任妻子沈欢的相识，颇具戏剧性：99年的7月3日，驾着自己的车在街上闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，一见钟情。第二天，经过他们俩共同的朋友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，沈欢答应下来。不过，因为各种各样的原因，三年后，这段婚姻结束了。
高晓松前妻沈欢，女，家乡在江苏常州，1999年毕业于对外经贸大学法律系，是一名律师。她是中国内地音乐人高晓松的第一任妻子。电影《那时花开》女主角“欢子”的名字也是缘于她。1999年11月23日与高晓松结婚，三年后离婚。沈欢与高晓松相识在1999年，1999年的7月3日晚，驾着自己的车在街上闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，并一见钟情。第二天，经过他们俩共同的朋友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，沈欢答应下来。两个人在感情温度最高的时刻选择结婚，1999年11月23日，两人正式领取了结婚证。
高晓松第二次的婚姻,现任老婆88年嫩妻徐粲金!《大丈夫》的热播让“老少恋”的话题也再度引起热议。而高晓松与小19岁的小娇妻一直是娱乐圈关注的对象。
高晓松定居美国期间结识了正在留学的徐粲金，1年后与其在美国结婚。据悉，当年高晓松的妻子是持有F1签证的留学生，高通过美国公民身份帮助妻子拿到绿卡。
据悉，徐粲金是河南商丘人，有一妹妹，初中没毕业就开始“北漂”，两人真正相识在《南都》举办的深圳小姐大赛。徐粲金那时的名字还叫“徐姗姗”，而高晓松正是这个比赛的评委。徐粲金在比赛中的表现引起了高晓松的关注，用高晓松的话讲：“她的眼睛脸型长发，符合一切我对美女的标准。”那一年高晓松36岁，徐粲金仅17岁。
夕又米，本名徐粲金，高晓松妻子。1988年3月23日出生。内地知名时尚博主，潮人，服装设计师，于2013年8月成功推出其原创服饰品牌DEAMON。时尚设计师夕又米是内地时尚界特立独行的偶像，以酷酷慵懒又精致的个性搭配赢得众多时尚迷的喜爱。穿衣风格看似简单鲜明却并不容易模仿，擅长于把简洁而经典的单品与古董衣混搭起来，再配上中性化的配饰 (诸如骷髅戒指、公文包形状的大手袋、粗高跟短靴等），极其复古优雅百变，被誉为中国的ItGirl。前年5月，高晓松因危险驾驶罪被判处拘役6个月，处罚金4000元人民币。对于高晓松而言，这6个月不是一场审判，而是一次救赎。一个清华才子，校园民谣旗手，恃才傲物的游吟诗人，从书香门第，一路名校，少年成名，走遍世界，到看守所漫长的184天，高晓松的经历充满话题。接受记者专访时，高晓松梳理了他“在里面”六个月的生活，“一个从小被惯大的名校生，20多岁的膨胀可以被大家原谅，但这种人在40多岁的时候应该担当更辽阔的使命，做一个名校生应该做的。 ”
顺风顺水的人生，直到去年夏天因为醉驾入狱而终止。现在，高晓松丝毫不介意谈论这段经历，他说自己甚至感激这段经历。“我出狱已经一年多了，那个（入狱）应该是自己精神和思想最自由的半年，因为没有手机捆绑，这个东西太讨厌了。我觉得那个是老天安排的。”高晓松说。
入狱前，高晓松已经有“电话恐惧症”：“谁给我打电话我恨谁，你凭什么给我打电话？我让你给我打电话了吗？凭什么要你选择打电话时间？我觉得特别不自由。”因为醉驾入狱半年，被他形容为像绑在一个车上往前冲，最终强制下车。“那半年也没有网，也没有手机。只有特别高的房顶，有六七米高，那个灯，永远24小时不关—因为怕黑了以后出现恶性事件。处在一个连时间流动都感觉不到的地方，就特别好。”高晓松刚进去的时候，因为不知道几点，很慌张，就用水瓶做了一个滴水的计时工具。看《新闻联播》的时候，量好半小时的水量，自己数着水滴过日子。
“后来大家说你干吗要知道两点一刻？三点五十？我说我刚进来不习惯，我总觉得时光荏苒，一会儿就出去了。狱友说早着呢。后来就不着急了，感觉很自由。”
高晓松开始享受“自由”的生活，再也不去想“奋斗”的事情了。原来在生活中看点金庸都觉得自责，结果在狱中成了“随便看”，“我一想老子都坐牢了，还自责什么呢？”
除了看金庸，他还看了大英百科全书，自己试着翻译了一本书。“特别自由，看书可以看很多遍，理解大师的想法。读书也特别愉快。跟人谈事也是一样，各种各样的人，文盲、孤儿，而且也不着急，谈话也没有限定时间。那真是特别幸福的半年。”以前每天都会为吃什么发愁，在狱中，高晓松只要等两个馒头：“一开门两个馒头，明天肯定也是两个馒头，唯一就是一个礼拜有一个鸡蛋，但是不知道是哪天，生活的唯一乐趣就是这个。推饭的车来，有鸡蛋的时候就是一脸盆，那个鸡蛋互相碰撞，发出声音，大家听到有鸡蛋的声音，就特别幸福。”
高晓松在狱中认识了各色各样的人，但他从中学会的是“信心”：“没有坐牢之前，我对人特别担心。我杞人忧天，觉得人会沦丧，人会绝望，人会异化。但是在里面，我没有看到绝望、崩溃，我是半年，那里面有七年、十二年的，他们都很乐观，没有崩溃的。所以我特别有信心，大家在一起很愉快。”
“有时候管教说晚上可能下雨，我们看不见天，但是可以听见小雨，就坐在窗前等，直到特别晚，下雨了，非常高兴。突然回到了我自己特喜欢的唐宋生活，就是很慢，想什么事情都很慢。”高晓松至今坚持那半年是自己二十年来最快乐的时光。
